냉각제 사용
자연스러운냉각제멘톨, 멘톤, 메틸아세테이트, 페퍼민트 오일 등을 사용하여 청량감과 청량감을 연출하는 동시에 민트 향을 선사합니다. 샤워 젤, 샴푸 등 일상용품에 널리 사용됩니다. 이러한 냉각제는 눈과 코에 대한 자극 효과와 더 많은 양을 사용해야 하기 때문에 음식 맛에 사용이 제한됩니다. 식품에서의 적용은 주로 츄잉껌과 민트에만 제한됩니다. 이러한 제품에서만 냉각제와 관련된 "비냉각 효과"가 일반적으로 허용됩니다.
다른 제품 분야에도 청량제를 적용하고 민트 이외의 향을 지닌 츄잉껌 등의 제품을 생산하기 위해서는 새로운 청량제 개발이 시급하고 매우 어려운 과제가 되었습니다. 1970년대부터 청량감을 지닌 다양한 합성제품이 개발되어 식용 향료 산업에 널리 사용되고 있다. 합성 냉각제 분야에서 Watson과 Wilkinson Sword 동료들의 선구적인 연구에 이어 이 분야에 대한 연구가 점점 더 주목을 받고 있습니다. 멘톨에 비해 이 청량제는 고용량 사용 시 멘톨의 타는 듯한 느낌 없이 강한 청량감을 제공합니다. 또한, 이들 냉각제는 쓴맛과 민트향이 거의 없기 때문에 민트향이 아닌 식품향료의 제제화에 사용될 수 있다. 이러한 냉각제는 멘톨과 함께 사용하면 시너지 효과를 발휘하여 매우 독특한 감각을 만들어냅니다.
피부의 차가운 수용체는 표피 기저부, 피부 표면 아래 {{0}}.1~0.2mm에 있으며 직경은 약 1mm입니다. 온도가 약 32도까지 떨어지면 저온 수용체가 신호를 방출하기 시작합니다. 온도가 낮을수록 신호가 강해집니다. 온도가 13도 이하로 떨어지면 통증을 느끼지만 통증은 다양한 수용체를 통해 느껴집니다. 입은 침투가 쉽기 때문에 외부 피부보다 차가운 감각에 더 민감할 수 있습니다. 멘톨이 생성하는 청량감은 Ca2+ 전도도의 감소로 인해 발생하는 것으로 생각됩니다.
주변 온도와 분자의 시너지 효과는 청량감에 큰 영향을 미칩니다. 예를 들어, 낮은 온도는 멘톨의 청량감을 향상시키는 반면, 높은 온도는 그 반대일 수 있습니다. 또한, 청량감은 개인의 감성과도 관련이 있다. 멘톨을 예로 들면 경구역치의 변화는 0.02~10 ug으로 대부분의 사람들이 상대적으로 민감한 집단에 속한다.
냉각제는 일반적으로 식용 에센셜 오일과 베이스에 용해되며 일반적으로 최종 제품에 사용하기 전에 잘 혼합됩니다. 사용되는 냉각제의 양은 적용되는 제품에 따라 다르며 종종 매우 다양합니다. 음식 맛 중에서는 츄잉껌과 치약의 사용량이 가장 많고, 사탕과 목캔디 순이며, 기타 청량음료와 수분 함량이 높은 제품의 사용량은 낮습니다. 또한 이러한 냉각제는 츄잉껌보다 음료와 같은 극성 시스템에서 가장 잘 작동합니다. 따라서 냉각제 적용이 어려운 일부 제품에서는 일반적으로 냉각제를 설탕 코팅으로 만들어 매트릭스의 친유성을 극복합니다.
냉각제의 분자구조적 특성
냉각제 분자는 일반적으로 수소 결합, 조밀한 탄소 사슬 골격 및 적절한 친수성-친유성 균형 값을 형성할 수 있는 그룹을 가지고 있습니다. 상대 분자 질량은 일반적으로 150에서 350 사이입니다. 화학적 냉각제의 일반적인 특징은 냉각 피로를 생성할 가능성이 없다는 것입니다. 입이나 피부의 수용체와 접촉하는 한 항상 시원한 느낌을 줍니다. 어떤 이유로 아미드 냉각제는 일반적으로 멘톨을 제외하고 무질소 냉각제보다 더 빠른 냉각감을 생성합니다.
냉각제의 분자 구조와 활성 사이의 관계는 아직까지 명확하지 않습니다. 앞서 언급했듯이 냉각제 분자는 종종 몇 가지 공통된 특성을 공유합니다. 이러한 특성은 냉각제 분자의 설계를 안내하는 데 사용될 수 있지만 이러한 특성이 냉각 활성을 갖는 모든 화합물을 포괄할 수는 없습니다. 친유성과 수소결합의 형성은 청량감을 생성하는 기본 요소이기 때문에 대부분의 합성 청량제 분자에는 이러한 관능기가 있습니다. 냉각제는 분자 구조에 따라 멘톨 및 그 유도체, 아미드 및 기타 범주의 세 가지 범주로 나눌 수 있습니다.
멘톨 및 그 파생물
멘톨에서 직접 추출한 냉각제의 경우, l-멘톨 유도체가 생성하는 냉각 감각은 d-멘톨 유도체보다 훨씬 더 강합니다. 멘톨은 유럽에서 허용되는 향료 성분의 EFFA 목록에 있으며 FEMA 번호는 2665입니다. 멘톨은 페퍼민트에서 자연적으로 발생하며, 증기 증류된 아시아 페퍼민트 오일에는 일반적으로 l-멘톨이 75% 함유되어 있는데, 일반 페퍼민트에는 약 50%만 들어 있습니다. 기름. 아시아 민트는 가장 경제적이고 신뢰할 수 있는 천연 민트 공급원입니다(다른 종류의 민트를 통해서도 얻을 수 있음). 천연 멘톨의 가격은 종종 변동하는 반면, 합성 멘톨은 상대적으로 안정적이지만 일반적으로 천연 멘톨은 더 저렴합니다.
멘톨은 가장 널리 사용되는 전통적인 냉각제입니다. 멘톨은 1% 미만의 농도로도 피부에 청량감을 줄 수 있어 특히 일상 향수에 많이 사용됩니다. 멘톨의 효과는 집중력과 관련이 있습니다. 낮은 농도에서는 청량감을 줄 수 있지만, 2%~5% 이상의 농도에서는 국소 마취 및 자극을 유발할 수 있습니다. 음식 향미료의 적용과 달리 멘톨의 향과 맛 측면에서 단점은 일상적인 향미료에서는 감지하기 쉽지 않은 경우가 많습니다. 따라서 멘톨은 일상적으로 사용하기에 매우 귀중한 냉각제이지만 멘톨은 고농도로 사용됩니다. 특히 눈에 대한 자극 효과는 여전히 매우 뚜렷합니다.
멘톨의 구강 내 냉각 역치는 약 0.3 ug이고, l-멘톨의 냉각 활성은 d-멘톨보다 45배 더 강합니다. 상대적으로 휘발성이 강하고 자극 효과가 강하며 고유한 냄새로 인해 멘톨은 식품 냉각제로 사용하는 데 제한이 있었습니다. 그러나 멘톨은 츄잉껌, 호흡 청정제, 구강 위생 제품과 같이 민트 향이 허용되는 제품에서 여전히 높은 사용 가치를 가지고 있습니다. 이러한 응용 분야에서 멘톨은 더 날카로운 냉각감을 생성하는 모노멘톨 글루타레이트와 같은 무취의 오래 지속되는 다른 냉각제와 함께 사용되는 경우가 많습니다.
(1) 관련 구조를 갖는 멘톨 및 냉각제의 이성질체
d-(+)-네오멘톨은 수산기 위치에 있는 l-멘톨의 에피머입니다. 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록에서 FEMA 번호는 2666입니다.
(±)-멘톤은 유럽에서 허용되는 향료 성분의 EFFA 목록에서 FEMA 번호는 2667입니다.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99.7%) 무취로 레몬맛으로 사용 가능합니다. 상쾌하고 시원한 느낌을 선사합니다. (1) - 이소푸레골은 Takasago Company에서 "Coolant P"라는 상품명으로 판매됩니다.
(2) 멘톨유도체
멘틸 아세테이트는 유럽에서 허용되는 향료 성분의 EFFA 목록에 있으며 FEMA 번호는 2668입니다. 이 화합물은 때때로 냉각제로 사용됩니다. 문헌에 보고된 용도에는 호흡 청정제, 치약 또는 모노멘틸 숙시네이트와 같은 다른 화합물과 함께 사용하는 것이 포함됩니다.
멘틸락테이트(Frescolat ML)은 유럽에서 허용되는 향료 성분의 EFFA 목록에 있으며 FEMA 번호는 3748입니다. 이 화합물은 약한 민트 향과 흙 맛에도 불구하고 FEMA에 의해 향료로 분류됩니다. 입안에서 오래 지속되는 청량감을 제공하며 Haarmann & Reimer에서 Frescolat ML이라는 상품명으로 판매됩니다.
멘틸 글리콜 카보네이트(Frescolat MGC) 및 멘틸 프로필렌 글리콜 카보네이트(Frescolat 유형 MPC)는 두 화합물 모두 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록에 있으며 각각 FEMA 번호 3805 및 3806입니다. 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록에서 에틸렌 글리콜 유도체의 CAS 번호는 156679-39-9이고, 절대 구성의 CAS 번호는 l-form은 156324-78-6입니다. GRAS의 프로필렌 글리콜 유도체는 1- 및 2- 위치 프로필렌 글리콜 카보네이트의 혼합물입니다. 이들 화합물은 특허 보고서에 나타나며 피부와 구강 점막에 시원한 느낌을 주지만 냄새는 없다고 합니다.
멘틸 1,2-프로판트리올(FrescolatMGA)은 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록에 포함되어 있으며 FEMA 번호는 각각 3807 및 3808입니다. Menthone 1,2-글리세롤은 Haarmann & Reimer(현재 Symrise)에서 Frescolat MGA로 판매됩니다. 많은 문헌에서 식품 향미 제제에 대한 적용이 보고되었으며 대부분의 경우 다른 냉각제와 함께 사용됩니다.
모노-l-멘톨 숙시네이트는 유럽에서 허용되는 향료 성분의 EFFA 목록에 있으며, FEMA 번호는 3810입니다. 모노-l-멘톨 숙시네이트는 100년 넘게 알려진 화합물이지만 여전히 더 나은 합성 물질 중 하나입니다. 현재 시중에 판매되고 있는 냉각수. 브리티시 아메리칸 토바코(British American Tobacco)는 1962년에 처음으로 멘톨을 담배에 합성하고 적용했다고 보고했으며, 1965년에는 멘톨을 방출하기 위해 멘톨 담배의 향료 성분으로 사용한다고 보고했습니다. 이 화합물의 합성은 일반적으로 비교적 간단하며 고압 또는 알칼리 촉매 용액에서 멘톨을 무수 숙신산과 반응시켜 얻을 수 있습니다. 이 화합물은 무취이고 좋은 청량감을 줄 수 있으며 비교적 오래 지속되며 비교적 저렴합니다.
모노-l-(모노)-멘톨 글루타레이트(Cooler 2), IFF는 이 화합물(FEMA 4006)을 Cooler 2라는 상표명으로 모노멘톨 숙신산염의 유사체로 판매합니다. 감각적 특성은 숙신산염과 유사합니다. 동일한 농도(물 중 25mg/L)에서 청량감은 약 40초 정도 느리지만 매우 오래 지속됩니다. 아마도 시중에서 가장 오래 지속되는 청량감을 지닌 구강 냉각제일 것입니다. 이 화합물은 오랫동안 알려져 왔으나 최근에야 음식의 맛에 사용되기 시작했습니다. 동일한 유형의 냉각제 분자 중에서 글루타레이트 모노-l-(모노)-멘톨 에스테르도 매우 독특한 특성을 가지며, 화합물이 자연적으로 동일하기 때문에 전통적인 유럽 시장에서 상당한 시장 이점을 가지고 있습니다. 자연적으로 동등한 다른 냉각제에는 멘톨, 멘틸 아세테이트 및 멘톤이 포함되지만 이러한 냉각제는 상대적으로 지속 시간이 짧고 원하지 않는 향이 나는 경우가 많습니다. 이 화합물의 최초 합성은 1928년에 이루어졌습니다. 이는 디멘톨 에스테르의 알코올 분해로부터 얻어졌습니다. 숙시네이트 에스테르와 유사하게, 이는 상응하는 산 무수물로부터 쉽게 제조될 수도 있습니다.
3-(l-멘틸)프로필-1,2-디올(TK-10, 냉각제 10), 이 화합물은 EFFA 식품 향료 성분 목록에 포함되어 있습니다. 유럽에서 사용되며 FEMA 번호는 3784, Takasago Company 제품명은 TK-10입니다. 다른 멘톨 유래 청량제와 마찬가지로 l-폼 멘톨 유래 3-(l-멘톨)프로필-1,2-디올은 청량감이 가장 좋습니다. 1-아세틸-2-치환된-3-l-멘테닐프로판의 유도체, l-멘테닐-2S 및 1-아세틸{{22의 이성질체를 나타내는 특허 보고서가 있습니다. }}치환(Hor Ac) 유도체는 더 높은 냉각 효과를 가질 수 있으나 아직 상용화되지는 않았습니다. TK-10는 청량감이 강한 청량제로서 구강 내 역치는 약 1mg/L이다. 보고에 따르면 대부분의 사람들은 이 화합물이 무취라고 생각하지만 일부 사람들은 여전히 멘톨의 일부 후각 특성, 약간의 자극 및 쓴 맛이 있는 것으로 감지합니다. 50mg/L 이상의 농도에서는 청량감이 오래 지속되지만 멘톨 같은 맛이 뚜렷하게 느껴집니다. 음식과 일상적인 맛에 대한 적용에 대한 많은 문헌 보고서가 있습니다. 이 화합물은 청량감이 강하고 맛이 상대적으로 강하기 때문에 일상적인 맛에 더 일반적으로 사용됩니다.
3-(l-멘틸)프로필-1,2-디올에는 FEMA 번호가 있는 두 개의 유도체가 있으며, 하나는 3-(l-멘틸)-2-메틸프로필{{ 7}},2-diol, FEMA 번호는 3849이지만 시장은 매우 작습니다. 다른 하나는 바닐린 3-(l-멘틸)프로필-1,2-디올, FEMA 번호는 3904이며, 식품 향료 제제에 사용할 수 있다는 특허 보고서가 있습니다.
아미드
앞서 언급한 바와 같이 아미드 청량제는 빠르게 청량감을 느낄 수 있으며, 그 중 일부는 청량감이 매우 오래 지속됩니다. 다음은 현재 시중에 판매되는 최고의 아미드 냉각제입니다. 이러한 아미드 냉각제 중 시중에서 가장 일반적으로 사용되는 것은 N-에틸-p-멘틸{4}}아미드(WS-3). 및 2-이소프로필-N,2,3-트리메틸부탄아미드(WS-23) (WS-3 및 WS-23는 Warner-Lambert Company의 등록 상표입니다.)
N-에틸-p-멘틸-3-아미드(WS-3), 이 화합물은 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록에 포함되어 있으며 FEMA 번호는 3455입니다. WS{{ 6}}는 냉각 임계값이 약 0.2 mg/L인 가장 중요한 식용 냉각제일 수 있습니다. 이 화합물은 기본적으로 무취이며 약한 민트 향만 납니다. 멘톨에 비해 쿨링감을 빠르고 오랫동안 느낄 수 있습니다. 이 화합물은 Wilkinson Sword가 냉각제 분야의 선구적인 연구 작업에서 발견한 최초의 냉각제 중 하나였습니다. 그 후 많은 특허가 다양한 분야에 적용되었다고 보고되었습니다. Warner-Lambert Company는 최근 식품 향료 제제에 이의 적용을 보고했습니다.
Givaudan과 Millennium Chemicals는 현재 이 화합물을 판매하고 있습니다. 3차원 구조는 표시되지 않지만 l형이 가장 강력한 냉각 효과를 가져야 합니다. 합성 경로는 일반적으로 먼저 멘톨을 염화멘틸로 전환한 다음 해당 그리냐르 시약을 준비하고 드라이아이스와 반응하여 얻은 산을 산 염화물로 전환한 다음 N-에틸 아미드로 전환하는 과정을 포함합니다.
2-이소프로필-N,2,3-트리메틸부탄아미드(Cooler 3, WS-23), 이 화합물은 유럽에서 사용이 허용된 식품 향료 성분의 EFFA 목록과 FEMA에 포함되어 있습니다. 번호는 3804입니다. 2-이소프로필 N,2,3-트리메틸부탄아미드라는 이름은 다소 혼란스럽습니다. N-메틸-2-이소프로필-2,3-디메틸프로피온아미드로 더 명확하게 명명되었습니다. 이 화합물은 일부 회사에서는 WS-23라는 상표명으로, IFF에서는 Cooler 3이라는 상표명으로 판매됩니다. WS-3와 마찬가지로 이 화합물도 Wilkinson Sword가 개발한 냉각제 중 하나입니다. 현재 냉각제는 주로 츄잉껌, 의약품, 호흡 청정제와 같은 식품 향료에 사용됩니다. 이 화합물은 쓴맛, 작열감 또는 자극 없이 순수한 청량감을 생성합니다. 이 냉각제의 가격은 최근 약 $70/kg까지 떨어졌습니다.
WS-23를 합성하는 방법은 다양하지만 핵심은 디이소프로필프로필니트릴의 합성에 있습니다. 프로필로니트릴은 먼저 브롬화 이소프로필로 알킬화되어 디이소프로필프로필니트릴을 얻은 다음 가수분해되어 카르복실산을 얻은 다음 메틸 치환 아미드로 전환됩니다.
2-피롤리돈-5-카르복실산 멘틸 에스테르(Questice)는 Quest International에서 상표명 Questice로 판매되는 냉각제입니다. 프롤린 l형과 d형의 파생상품이 등록되어 있지만 실제로 판매되는 것은 프롤린 l형과 d형의 혼합물이며 둘 다 에피머적이다. 신체 관계. 현재까지 일상 사용에 국한된 제품이지만, 해당 화합물이 멘톨의 아미드 유도체이기 때문에 피부와 구강점막이 민감해 식품의 향료로 활용될 가능성이 높다.
기타 냉각제
위에서 언급한 냉각제 외에도 다른 냉각제도 있습니다.
엑토인-2-1의 유도체인 AG-3-5(Icilin)는 청량감을 생성하는 것으로 보고되었습니다. 이미 1972년에 저용량(<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
메틸-2-(1-피롤리디닐)-2-사이클로펜텐-1-온(3-MPC), 5-메틸-2-({{7 }}피롤리디닐)-2-사이클로펜텐-1 -케톤(5-MPC) 및 2,5-디메틸-4-(1-피롤리디닐){{15} }(2H)-푸라논(DMPF), 이 세 가지 화합물은 맥아에 자연적으로 존재하며 Hofmann과 동료들이 구성하여 입과 피부 표면에 청량감을 생성할 수 있다고 보고했습니다. 이 화합물은 포도당과 l-프롤린의 메일라드 반응에서 처음 발견되었습니다. 이후 분리 및 화학합성을 통해 구조를 확인하였고, 감각분석을 통해 청량감을 부여하는 것으로 평가하였다.
이들 화합물의 역치는 멘톨보다 5~100배 높지만, 역치보다 50배 높은 맛을 보면 청량감이 즉각적이고 멘톨보다 훨씬 강하며 훨씬 오래 지속됩니다. 이 세 가지 화합물은 모두 냄새가 있지만 멘톨보다 역치가 높기 때문에 냉각 역치/향 역치의 비율이 낮습니다. 따라서 민트향이 필요하지 않은 제품에서는 멘톨보다 이러한 화합물이 더 좋습니다. 냉각제 선택. 이러한 화합물이 산업 규모로 생산될 수 있는지 여부는 불분명하지만 산업용으로 매우 우수한 천연 냉각제가 될 수 있습니다.
맥아에서도 자연적으로 발견되는 4-메틸-3-(피롤리디닐)-2(5H)-푸라논(4MPF)은 더욱 활동적이며 입안에서 시원한 느낌을 주는 것으로 보고되었습니다. 멘톨보다 35배 강합니다. , 피부에 약 500배 더 강하고, 청량감이 멘톨보다 2배 오래 지속됩니다.
만니톨과 소르비톨, 이 두 화합물은 타액에서 흡열 현상을 나타내어 청량감을 줍니다. 비영양 감미료 및 고결 방지제로서 츄잉껌, 구미와 같은 식품 향료에 널리 사용됩니다. .
메틸 살리실레이트(FEMA 번호 2745)는 전형적인 윈터그린 향을 가지며 일부 음식 맛에 달콤한 청량감을 제공할 수 있습니다.
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Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd.는 중국 최고의 냉각제 제조업체 및 공급업체입니다. 냉각제 제품에는 ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, 멘틸 아세테이트, 멘틸 락테이트 등이 포함됩니다. 당사 제품은 다음을 준수합니다. 규정(EC) No 396/2005 및 오염 물질 규정 No 2023/915의 표준을 준수하며 BRC, IFS, Halal, Kosher 및 ISO9001 인증을 받았습니다.
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